Además de corredor inmobiliario, Diego es abogado. Estudió derecho en su natal Colombia, en donde obtuvo su título como jurista de la Universidad de los Andes en la ciudad de Bogotá. Tras obtener el promedio histórico más alto de su facultad, recibió en 2006 el título de abogado de la república en la categoría Magna Cum Laude, la distinción más importante que, hasta esa fecha, otorgaba el consejo académico de su universidad.
Diego comenzó su carrera como abogado en Colombia trabajando para prestigiosas firmas de abogados, tales como Brigard & Urrutia, Zuleta Suárez Araque & Jaramillo, y una importante fiduciaria del Grupo Aval, el conglomerado financiero y bancario más grande del país.
En el año 2008, tras obtener una beca de la Universidad de Nueva York (NYU), Diego se trasladó definitivamente a Manhattan para realizar su maestría (Legum Magister – LL.M.) en derecho corporativo y finanzas. Culminados sus estudios de postgrado, también en esta ocasión se graduó con honores, se presentó al examen estatal de la barra judicial, lo aprobó, y terminó aceptado y licenciado por la Corte Suprema del Estado de Nueva York para el ejercicio y la práctica del derecho en esta jurisdicción de los Estados Unidos. Hasta el día de hoy, el corredor Diego Guillén mantiene sus licencias y permanece plenamente habilitado para ejercer como abogado en los Estados Unidos y la República de Colombia.
Diego trabajó en Nueva York primero como abogado corporativo, siendo parte del equipo encargado de los clientes de América Latina de la prestigiosa firma Chadbourne & Parke (hoy Norton Rose Fullbright), bajo el liderazgo del entonces socio Carlos Albarracín. Fue gracias al trabajo que Diego desempeñó al lado de Carlos Albarracín, uno de sus más importantes mentores profesionales, que Diego logró desarrollar copiosas y sofisticadas habilidades de negociación, redacción y revisión de contratos en transacciones corporativas y financieras internacionales de altísima complejidad legal. Diego trabajó durante estos años (1) estructurando y asistiendo al señor Albarracín con la emisión de bonos y acciones por parte de empresas latinoamericanas en los mercados de capitales estadounidenses, normalmente bajo las provisiones de la Regla 144A/Regulación S; (2) negociando y organizando transacciones internacionales sindicadas e incluso multilaterales de crédito para la obtención de recursos financieros, especialmente para la financiación de grandes obras públicas de infraestructura en América Latina y (3) representando a grandes corporaciones latinoamericanas, en calidad de compradoras o vendedoras, en fusiones y adquisiciones empresariales internacionales de gran envergadura
En el año 2011, Diego ingresó de lleno al sector inmobiliario, pero lo hizo con apoyo en y debido a su formación legal, para desempeñarse como el director jurídico de Prodigy Network, una firma de inversiones inmobiliarias basada en Manhattan. Ejerciendo este cargo, Diego despertó su interés por la parte más comercial del sector inmobiliario y, desde el año 2013, concentró todos sus esfuerzos al desempeño de labores de corretaje y comercialización de inmuebles, tanto en Miami como en Nueva York, y todo ello con un claro enfoque: asistir a los inversionistas extranjeros.
A corte de hoy, el mayor orgullo de Diego no es sólo haber fundado DGS REAL ESTATE o el gran volumen de ventas que él ha generado en Miami y Nueva York en su aún joven y nueva carrera profesional, sino el empeño, la constancia, y el trabajo persistente que le han permitido construir y aumentar su leal base de clientes inversionistas.
Para Diego, sus clientes son su más valioso activo patrimonial y, en esa medida, lucha por cultivarlos para toda una vida. Para Diego, una interacción con sus clientes no es sólo liderar una transacción inmobiliaria. De ninguna manera. El diferencial mayor de Diego es que él se toma el tiempo que sea necesario para construir una relación cercana, afable y calurosa con sus clientes. Diego no descuida ni siquiera la redacción impecable de un correo electrónico sencillo, no permite que sus clientes puedan sentirse desprotegidos, mal acompañados y mucho menos mal asesorados.
Los clientes que trabajan con Diego saben que tienen a su lado un asesor amigo que ofrece atención personalizada directa, permanente e ininterrumpida; un corredor inmobiliario del más alto nivel que, cuando comete un error, lo reconoce sin ambages, establece correctivos inmediatos, asume responsabilidades y aprende de lo errado.
Diego es un apasionado de la política internacional y también de la filosofía. Es un ávido lector y un deportista sumamente disciplinado que disfruta al máximo sus horas sagradas y diarias en el gimnasio. Cuando Diego no está de viaje por trabajo en sus giras internacionales visitando clientes e inversionistas nuevos, dedica su tiempo libre a pasar tiempo con sus amigos y, cuando le es posible, recorrer el mundo para ver lo que más pueda de todos sus lugares maravillosos.
El corredor Diego Guillén domina, con total fluidez, el inglés, español y portugués.